An seiner High-School gilt Adonis Zack als Märchenprinz. Doch als sich seine Traumfee, die bewunderte Schul-Diva Taylor, als Hexe zeigt und ihn für einen anderen aus Bett und Gedanken verbannt, läßt sich der öffentlich Gedemütigte auf eine perfide Wette ein. Binnen sechs Wochen, bis zum Abschlußball, will er die unattraktive und verschrobene Laney zur Prom-Queen machen, der populärsten Frau der Abschlußfete. Doch je näher das Datum rückt, desto weiter entfernt sich Zack von seinen ursprünglichen Motiven. Denn als sein Charme den Panzer Laneys aufzubrechen beginnt, zeigt sich ihm nicht nur eine schöne, verwandte Seele, sondern auch ein Mädchen, das seine Attraktivität bisher hinter dicken Brillengläsern und unter muffigen Klamotten verbarg. Aus dem anfänglichen Eroberungsspiel ist Ernst, ist Liebe geworden. Doch als Laney von der Wette Wind bekommt, wendet sich das Blatt und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers ...